Nato a Casale Monferrato in provincia di Alessandria, ha vissuto la giovinezza a Trino, in Provincia di Vercelli. Ha dichiarato che il suo "luogo del cuore" è la chiesa di San Michele in Insula, la chiesa più antica di Trino. All'età di dodici anni entra alla scuola di ballo dell'Accademia Teatro alla Scala e viene notato da Rudolf Nureyev, che lo sceglie per interpretare il ruolo di Tadzio nell'opera Morte a Venezia.

Nel 1996 al termine di una rappresentazione di Romeo e Giulietta, viene nominato primo ballerino e i suoi impegni da protagonista, sia in balletti classici sia moderni si moltiplicano: interpreta molti ruoli per diversi coreografi, collaborando per La bella addormentata, Cenerentola, Don Chisciotte e Il lago dei cigni.

All'estero ha occasione di danzare con il Royal Ballet di Londra, il Balletto nazionale canadese, il Balletto di Stoccarda, lo Staatsoper di Berlino, il Teatro dell'opera di Vienna, il Teatro dell'opera di Monaco di Baviera, il Wiesbaden Festival, il Tokyo Ballet. Tra le ballerine classiche contemporanee italiane, ha danzato con Carla Fracci, Alessandra Ferri, Ambra Vallo, Eleonora Abbagnato. Roberto Bolle ha danzato nel Il lago dei cigni e nel Romeo e Giulietta alla Royal Albert Hall di Londra per l'English National Ballet, diretto da Derek Deane e nel 2000 nell'Ave Verum, su musica di Mozart presso l'Opera di Vienna e nella messa in scena dell'Aida alle piramidi di Giza per il 10º anniversario dell'opera del Cairo, cui segue la rappresentazione presso l'Arena di Verona, trasmessa in Mondovisione. Nel 1999 diventa "ambasciatore di buona volontà" per l'UNICEF, per la quale partecipa ad un viaggio effettuato nel 2006 nel sud del Sudan e ad uno nel novembre del 2010 nella Repubblica Centrafricana.

Sempre nel 1999 riceve il premio Gino Tani per il suo contributo alla diffusione dei valori della danza e del movimento e nel 2000 riceve il premio letterario Galileo, con la consegna del Pentagramma d'oro. Nello stesso 2000 inaugura la stagione del Covent Garden con Il lago dei cigni e danza al teatro Bolshoi di Mosca per celebrare il 75º anniversario di Maja Plissetskaja, alla presenza del presidente Vladimir Putin. Nel 2002 danza a Buckingham Palace per la regina d'Inghilterra Elisabetta II[7].

Nell'ottobre 2002 è protagonista del Romeo e Giulietta di Kenneth MacMillan al teatro Bolshoi di Mosca. Nel marzo 2003 interpreta al Covent Garden di Londra La bella addormentata e in luglio, in occasione dei festeggiamenti per il terzo centenario di San Pietroburgo, danza Il lago dei cigni al teatro Mariinskij. Nello stesso anno gli viene riconosciuto il titolo di "étoile" del Teatro alla Scala.